Однако XX век преподнёс Сытину не только взлёты, но и тяжелые испытания. Первая тревога прозвучала ещё в революцию 1905 года. Осенью 1905-го рабочие сытинской типографии бастовали и даже захватили предприятие — его печатный двор на Пятницкой превратился в один из очагов восстания в Москве. В декабрьские дни вооружённых столкновений случилась беда: пожар уничтожил новенькую типографию Сытина вместе со всем оборудованием. Ущерб оценили в 600 тысяч дореволюционных рублей (примерно 600 миллионов в современных деньгах). Удар по бизнесу был колоссальный. Но и это ещё не всё: вскоре к Сытину нагрянула полиция — выяснилось, что в разгар революционного хаоса его предприятия печатали запрещённые цензурой издания без разрешения властей. Проще говоря, ради заработка типография брала любые заказы, в том числе радикальные прокламации. Иван Дмитриевич предстал перед судом и едва не угодил в тюрьму за распространение «запрещёнки». Спасла ситуацию предприимчивость: часть наиболее радикальных тиражей Сытин успел уничтожить самостоятельно. Суд учёл это как смягчающее обстоятельство и освободил издателя. Революционеры потом пеняли Сытину, что он «прогнулся» перед режимом, но для него главным было спасти дело — и он его спас. Несмотря на потерянную типографию, бизнес быстро восстановился и продолжил расти.
После Манифеста 17 октября 1905 года цензура в России была существенно ослаблена, и Сытин смог оседлать и эту волну. В следующие десять лет его издательство расцвело как никогда — об этом рассказано выше. Но в 1917 году грянула новая революция, куда более разрушительная для частного предпринимателя. Если в 1905 Сытину удалось выплыть, то октябрьские события 1917 поставил крест на его империи. Большевики отлично понимали значение печати и СМИ, поэтому сразу после прихода к власти национализировали все издательства и типографии. Сытин лишился вообще всего — газет, журналов, складов, магазинов, типографий. Его отстранили от руководства собственным делом, и новая власть поначалу не хотела и слышать о сотрудничестве. Но очень скоро возникла проблема: идейно правильные люди, поставленные во главе бывшего бизнеса Сытина, руководить такой сложной махиной не смогли, и Ивана Дмитриевича пригласили им помочь.
В 1918–1919 годы он проработал консультантом в Госиздате (Государственном издательстве) по вопросам управления. Он фактически спас и наладил заново издательское дело уже для советской власти. Возможно, Сытин надеялся, что удастся вернуть контроль над типографиями или хотя бы сохранить автономию внутри госструктуры. Казалось поначалу, что может и получиться. На волне относительной либерализации времён НЭПа Сытин попытался начать дело заново. В 1922 году он зарегистрировал новое издательское товарищество и даже выпустил несколько книг. Но в конце 1924 года, на фоне сворачивания НЭПа, Сытина арестовали как бывшего капиталиста. И тут произошло удивительное: за Сытина вступились литераторы, чьи имена были на слуху у советского руководства. Те самые идеалисты-писатели, которые когда-то сотрудничали с Сытиным и отказывались от гонораров ради издания своих книг для народа (в знаменитом издательстве «Посредник», которое Сытин финансировал), коллективно просили за издателя у властей. Особенно помог Максим Горький, имевший на ленинскую гвардию большое влияние. Горький публично возмутился ситуацией:
«Во Франции, в Англии… Сытин был бы признан гениальным человеком и по смерти ему поставили бы памятник как другу и просветителю народа. В социалистической России, самой свободной стране мира, Сытина посадили в тюрьму, предварительно разрушив его огромное, превосходно налаженное технически дело и разорив старика…» — писал он.
Властям пришлось прислушаться: Сытин вскоре был освобождён, более того — его московскую квартиру даже не стали
конфисковывать и уплотнять, а самому Ивану Дмитриевичу назначили персональную государственную пенсию. Эта пенсия — в 250 рублей — стала первой вообще персональной пенсией за заслуги в Советском Союзе, в отсутствие самой системы пенсий в те годы.
Были и личные трагедии: в 1927 году был арестован и расстрелян старший сын Сытина, Николай, другой сын умер молодым, третий эмигрировал, лишь младший сумел сделать советскую карьеру. Жена Евдокия Ивановна, с которой прожили почти 50 лет и вырастили 10 детей, умерла в 1924 году. Последнее десятилетие жизни Иван Дмитриевич прожил тихо на свою пенсию, и скончался в ноябре 1934 года в возрасте 83 лет. Никаких официальных почестей на похоронах оказано не было.
И всё же память о Сытине осталась. На Пушкинской площади, в квартале между Тверской улицей и Малой Дмитровкой, находятся здания, бывшие когда-то частью империи Сытина. Ещё Антон Чехов, друживший с Иваном Дмитриевичем, советовал ему открыть редакцию «Русского слова» именно на Тверской — поближе к культурной жизни старой столицы. Так и было сделано: в 1904–1906 годах по заказу Сытина архитектор А. Э. Эрихсон и инженер В. Г. Шухов построили на Тверской, 18б красивый модерновый особняк — конторский дом издательства «Русское слово». В этом доме Сытин сам жил с семьёй до 1928 года, там бывали Горький, Куприн, Немирович-Данченко и другие выдающиеся люди. В первые советские годы здание перешло газете «Правда», а позднее — редакции газеты «Труд». В 1970-х годах дом передвинули на 34 метра, освобождая место для стройки. Кроме того, на Тверской, 12 открыта
мемориальная Музей-квартира И. Д. Сытина — в той самой квартире, где издатель провёл свои последние годы.